1. HOME
  2. 光学活性ビナフチルジスルホン酸(BINSA)の合成とその触媒的利用

光学活性ビナフチルジスルホン酸(BINSA)の合成とその触媒的利用

  • 工学部/工学研究科
  • 有機・高分子化学専攻
  • 有機化学講座
  • (触媒有機合成学研究グループ)

教授 石原 一彰[いしはら かずあき]

http://www.ishihara-lab.net/

  • 工学部/工学研究科
  • 有機・高分子化学専攻
  • 有機化学講座
  • (触媒有機合成学研究グループ)

准教授 波多野 学[はたの まなぶ]

シーズの概要

キラルビナフチルジスルホン酸(BINSA)の合成法を開発した。BINSAは強い酸性を示すことから、有機触媒としても金属イオンの配位子としても、高い触媒活性の発現が期待できる。これまでに、キラルビナフチルジスルホン酸アンモニウム塩触媒を用いて、直截的不斉Mannich型反応、不斉アザ-Fiedel–Crafts反応、および不斉アミナール合成反応の開発に成功した。また、キラルBINSAを配位子として活用し、キラルBINSAランタン(III)触媒を用いる、不斉Strecker型反応も開発した。さらに、BINSAの3,3’位の置換基導入法を開発し、嵩高く立体効果の高いキラル3,3’-Ar2-BINSAの合成に成功した。

この研究の新規性・独創性

BINSAは超強酸性を有するシンプルで触媒設計に優れたブレンステッド酸であり、触媒として様々な形態や機能を提供できる特徴を持つ。

産学連携を目指した応用研究

キラル超強酸触媒の開発、アミノ酸誘導体の高校率合成

一言アピール

キラルBINSA触媒による不斉触媒反応

キーワード

スルホン酸、BINSA、触媒、配位子、アンモニウム塩、クラスター、不斉触媒反応

保有技術

  • 高活性キラルBINSA触媒合成技術
  • 天然・非天然アミノ酸合成

主な特許

  • 特許第5408662号

主な論文

  • Manabu Hatano, Toshikatsu Maki, Katsuhiko Moriyama, Manabu Arinobe, Kazuaki Ishihara:
  • Manabu Hatano, Takuya Ozaki, Keisuke Nishikawa, Kazuaki Ishihara:J. Org. Chem. 2013, 78(20), 10405-10413.
  • Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara:Asian J. Org. Chem. 2014, 3(4), 352-365.
  • 波多野 学、西川 圭祐、石原 一彰:TCIメール 2014, No. 160, 2-23.