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エステル交換触媒(La(III))

  • 工学部/工学研究科
  • 有機・高分子化学専攻
  • 有機化学講座
  • (触媒有機合成学研究グループ)

教授 石原 一彰[いしはら かずあき]

http://www.ishihara-lab.net/

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  • 有機・高分子化学専攻
  • 有機化学講座
  • (触媒有機合成学研究グループ)

准教授 波多野 学[はたの まなぶ]

シーズの概要

カルボン酸エステルとアルコールのエステル交換反応は、工業的に広く用いられているエステルの合成法である。当研究グループは、ランタン(III)イソプロポキシドとジエチレングリコールモノメチルエーテルから調製した触媒(第1世代触媒)を用いて、等モル量の第1〜3級アルコールとエステル間の高効率エステル交換反応を開発した。さらに、安価な硝酸ランタンとホスホニウム塩を組み合わせて用いる中性の硝酸ランタンアルコキシド触媒(第2世代触媒)を開発した。本触媒は光学活性エステルをラセミ化せずに反応できる。グラムスケールアップや触媒回収も可能である。

この研究の新規性・独創性

カルボン酸エステルのほか、炭酸エステルやカルバミン酸エステルが使用できる。第1級、代2級アルコールだけでなく、反応性の低い第3級アルコールも使用できる。毒性や着色の問題がなく、簡単な反応処理で生成エステルを使用済み触媒から分離できる点も優れている。

産学連携を目指した応用研究

アクリレート、ウレタン、ポリエステル合成

一言アピール

ランタン(III)触媒による効率的エステル合成

キーワード

エステル、アルコール、ランタン、ホスホニウム塩、触媒

保有技術

  • エステル合成技術

主な特許

  • 特許第5167483号
  • 特許5804472号

主な論文

  • Manabu Hatano, Yoshiro Furuya, Takumi Shimmura, Katsuhiko Moriyama, Sho Kamiya, Toshikatsu Maki, Kazuaki Ishihara:Org. Lett. 2011, 13(3), 426–429.
  • Manabu Hatano, Sho Kamiya, Katsuhiko Moriyama, Kazuaki Ishihara:Org. Lett. 2011, 13(3), 430–433.
  • Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara:Chem. Commun. 2013, 49(20), 1983-1997.
  • 波多野 学、石原 一彰:科学と工業, 2012, 86(1), 3-10.